相談
行き付けのスナックの彼女を好きになって３ヶ月、週に３日ほどスナックに出勤していまして、自分は彼女が出勤の時に飲みに行ってる感じです。
彼女は昼も普通に働いているんですが、疲れもみせない笑顔に惚れたんだと思います。携帯やアドレスも交換済（彼女のプライベート用）で、食事も2回ほどしてはいるんですが、実際１日中デートはしたことがないです。話はするのですけど。
メールも自分が打ったらかえってくるみたいな感じです。彼女からは何回もないです。彼女は彼氏はいないといいます。男友達はけっこういるみたいですけど。そして店では人気があります。
彼女は明らかに自分が彼女を好きということは知ってます。やっぱり年齢（１６歳差）もあるし、客としかみてないんですかね。普通にプライベートで男としてはいりこむにはどうしたらいいのでしょうか？
ちなみに自分はバツイチです。
回答：Sanzi
１６歳差というのは相談者様が年上ということですかね。
バツイチということですが例えば25歳と41歳ぐらいの年齢幅か、もしくは20歳と36歳ぐらいの幅かなと予想しつつアドバイスさせていただきます。
彼女は昼も普通に働いているということなので、どちらかというと普通の会社員（OLや事務職など職業はわかりませんが）の感覚のほうが強く、水商売系の感覚はまだ弱い可能性があります。
ですから今の状態を現状維持しつつ会ったときの会話から、彼女の趣味趣向や興味のあるものの話題、後は家族関係とかそういう少し深い部分を探っていきつつ情報収集をしていって戦略をたてていくのがよいかなと思います。
ここらへんが明確になってくると、彼女がどういうテーマの話題にたいして一喜一憂するかがわかるので、そこを心理的につつくことができるようになります。
ちょっと文章だと説明しにくいですが、相手のストレス要因を探りあてて、そこで不安定な感情を引き出すんですね。引き出した後に、「ストレスを発散させる」という名目で楽しませる。
楽しませるためには、「彼女の趣味趣向や興味のあるもの」を知っていないとそういう話にもっていけませんから、そこでそういう楽しませる状態を会話の順番で構成して作ってあげるのです。
ようするに彼女にとっては、つらいときや寂しいときに、いつでも相談になってくれて黙って話を聞いてくれるような男性というメリット像を与えつつ、同時に普段は彼女を楽しませることができるというメリットを植えつけていくわけです。
わざわざバツイチとか年齢差など、そういうマイナス要因ばかりを気にして暗くなるよりも、前面的に彼女に頼りにされる男として心の距離感を縮めることのほうがはるかにメリットが大きいでしょうし。
好きかどうかの確認も、そういうあなたの存在価値を彼女の中に植えつけられたと確信したときに
「君のことが前から気になるんだけれど、考えてといて」
みたいな曖昧な感じでほのめかしていけばいいでしょう。
いきなり告白すると重くなりますし、会いにくくなると思いますので、まずは少しづつ壁を作らないように関係性を深くもっていけるように心がけてみてください。
関係性が深まったかどうかは、相手が深い話しや悩みを打ち明けてきたかどうかで判別できます。