・相手の期待が高まりすぎると冷めてしまう

「その靴、オシャレですね？どこで買ったの？」

そう聞かれたら、あなたは、なんて答えますか。
次の２つから選んでください。

A「これは、駅前の店で買ったんですよ」

B「この前、スクラッチの宝くじをやったら1万円が当たったんで、ちょうど、TVでタレントがオシャレな靴を履いてたのを思い出したから、それと同じタイプの靴がないかなぁ～と思ってネットで調べたら、駅前の店に売ってるってわかったから買ったんですよ」

Aは結論のみを答えています。
Bは結論にたどり着くまで間延びしていますよね。
この場合Bの話し方だと、相手は飽きてしまい、聞いてる最中もイライラしてしまいます。

もしもいいたいことが複数ある場合は、
Aのように結論を踏まえて、分割して話せばいいのです。

このように1つの話が終わってから次の話をするようにすれば、会話が簡潔になり、相手も理解しやすくなります。
これと同じように、自分が面白いと思ってる話のハードルを上げると、相手が期待しすぎて、つまらなくなるというものがあります。

たとえば、TV番組で、芸人が
「今から面白い話をします」
と言ってから、漫才をはじめたらどうなるでしょうか。

おそらく、あなたは笑う準備をして、その番組を見るでしょうし、心理的に凄く面白いんだろうと期待をしてしまうことでしょう。
よく「笑いのハードル」と、TVで言っていますが、これは、聞く側の期待値のことを示しているのです。

このハードルを上げれば上げるほど、期待が高くなりすぎて、実際に、話を聞いたときに、面白みが薄くなり、つまらなくなってしまうのです。

あなたが、どんなに面白いと思った話であっても、先に「面白い話がある」と断言してから喋るのはやめましょう。相手の期待が高まりすぎて、笑える話も冷めてしまいますから。
面白い話をするときほど、普通に話すようにしましょう。